陈其美虽为革命党人，同盟会元老，为人风流倜傥，任气豪侠，但特别喜欢出入烟花柳巷，吃花酒、逛妓院，常常花天酒地，到处沾花惹草，所以为同党们诟病，被社会广为议论。因陈其美曾主军上海，为沪军都督，久而久之，人们背后便喊他“杨梅都督”。何谓“杨梅”？经常光顾妓院者易得“杨梅疮”，俗称“花柳病”也，故称。

陈其美出生于浙江湖洲一个富商家庭，兄弟三人，长兄陈其业，弟弟陈其采。陈其业继承了父亲的生意，经营绸布，从事商业，陈其业并不出名，但他的两个儿子，一个陈果夫，一个陈立夫，后来却成了国民党内部有名的CC系，权力如日中天，有“蒋家天下陈家党”之称。弟弟陈其采毕业于日本士官学校，任过清朝军咨府厅长，民国成立后出任南京临时政府总统府参谋次长，算得上民国初年军界风云人物。

陈其美1878年生人，29岁时到日本，在东京警监学校留学，随即加入了孙中山组织的同盟会，成为同盟会早期领袖，与黄兴同为孙中山的左臂右膀，并同小自己10岁的蒋介石结拜为异姓兄弟，蒋介石后来之所以得到孙中山的欣赏和器重，就是陈其美推许和力荐的结果。

陈其美本是一介书生，最后却走上了革命道路，这与他文质彬彬的外貌反差极大。其实还不仅如此，他还与上海青帮有着千丝万缕的关系。他从日本回国后，便以上海为中心，经营上海和江浙一带的革命组织，秘密蓄集革命力量，他结交青帮，联络各地革命党人，为推翻清朝做积极准备。

因为上海为东南最大商埠，又是中国对外的窗口和前沿，十里洋场，鱼龙混杂，光怪陆离， 陈其美与形形色色的人打交道，与各种类型的人结交，无论书生、政客、黑道、流氓，都是他革命资源的可能选择，迎来送往之间，自然需出入各种场所。于是，歌楼酒肆、戏院妓院，吃喝之地，娱乐场所，成了他经常光顾的地方。常在河边走，哪能不湿鞋？出入花柳丛中，陈其美慢慢就沾上了一些爱好，惹上了一些事情，既赌且嫖。

陕西同盟会领袖张奚若曾说，他第一次与陈其美见面，就是在堂子（妓院）里，上海浙江路清和坊的妓院里有陈其美喜欢的姑娘。张奚若当时是躺在妓院妓女的床头同陈其美谈话的，他说，当时妓女自然避开了，但妓院的老妈子却总是进来倒茶送点心。后来，张奚若还同陈其美在这个妓院吃过几次花酒，也都是陈其美请客。

所以，陈其美的所作所为，曾为同盟会同志多次指责诟病，陶成章就曾当着孙中山的面，力劝陈其美戒嫖戒赌。也因此，他有了“杨梅都督”的绰号。